Sua carreira teve início bem antes do reconhecimento. Aos três anos de idade, sua mãe o levou para ver “Branca de Neve” e, a partir desse dia o cineasta reconheceu seu habitat, tornando o cinema seu segundo lar. Aos 15, com um QI notavelmente elevado, começou a escrever e a mandar piadas para os jornais de Nova Iorque, sua cidade natal. Por ser tímido, abandonou o nome Allan Stewart Koningsberg, criando o pseudônimo Woody Allen com o intuito de não ser reconhecido por seus colegas de escola caso seu nome aparecesse no jornal.
Contrastando com sua personalidade, suas obras são sempre dinâmicas, com doses de refinado humor, às vezes trágico, noutras irônico e com finais nada convencionais como em seu filme O Sonho de Cassandra (Cassandra’s Dream, 2007), em que o conflito entre os irmãos, interpretados por Ewan McGregor e Colin Farrell, termina de uma forma definitiva. Uma característica comum aos seus longas-metragens é o fato de tratarem de problemáticas psicológicas, com personagens complexos e cheios de traumas pessoais, mostrado em filmes como o já citado Annie Hall, em que o casal, sempre em conflito e dialogando, dá a forma à obra. Quando atua, o diretor/roteirista/ator passa uma imagem autobiográfica, pois sua filmografia se confunde com biografia em diversos aspectos, além de se espelhar em parte e ser uma forma de manifestação de seus gostos. Uma vez que se interessa demasiadamente por Jazz, mágica e mulheres, Allen une tudo isso no filme Scoop – O grande Furo (Scoop, 2006), contracenando com a musa Scarlett Johansson e Huck Jackman. Nesse, como em quase todos seus trabalhos, pode-se encontrar seus temas clichês, constantemente abordados pelo diretor, como satirizar Deus, Judaísmo (por ter sido criado como judeu), relacionamentos amorosos, psicanálise e os fracassos da vida.
Apesar de ter como característica lançar grandes filmes, muitos críticos consideram o período em que Woody fechou contrato com a DreamWorks, por volta de 2000, a sua pior fase. Mesmo com atores conceituados, “Dirigindo no Escuro” (Hollywood Ending, 2002), “Igual a tudo na vida” (Anything Else, 2003), “Melinda e Melinda” (Melinda and Melinda, 2004) não tiveram a repercussão de seus filmes anteriores, como “Manhattan” (Manhattan, 1979), “Poderosa Afrodite” (Mighty Aphrodite, 1995) e “Bananas” (Bananas, 1971) que beiram o brilhantismo.
Com o fim de seu contrato com a empresa de Steven Spielberg, Woody Allen voltou ao gênero drama ao lançar “Ponto Final” (Matchpoint, 2005). Graças a ele, recebeu quatro indicações ao Globo de Ouro e uma indicação ao Oscar por Melhor Roteiro Original, retornando, assim, à sua boa fase. Esta obra é marcante também por ser seu o primeiro filme com a diva Scarlett Johansson que o acompanhou posteriormente em “Scoop” e em seu mais recente, “Vicky Cristina Barcelona” (Vicky Cristina Barcelona, 2008), em que atua ao lado de Penélope Cruz, que ganhou o Oscar de Melhor Atriz Coadjuvante pelo filme.
Woody é um dos cineastas mais atuantes da história do cinema com uma média de quase um filme por ano em sua carreira. É um ícone fundamental a todo cinéfilo que se preze. No entanto, acima de sua fama, mantém ainda a humildade ou a ironia ao se descrever: “As pessoas sempre se enganam em duas coisas sobre mim: pensam que eu sou intelectual, porque uso óculos, e que sou artista, porque meus filmes sempre perdem dinheiro”.
